So scheint sich im 14. Jahrhundert gegenüber der aus dem 13. Jahrhundert stammenden Grundanlage des Tores nichts Wesentliches geändert zu haben: zu. dieser Grundanlage gehört, wie sich jetzt im Innern des Unteren Tores am Mauerwerk erkennen lässt, mindestens der Tordurchgang selbst sowie das erste Obergeschoß des Tores (Garderobe und Abstellraum des Museums der Junggesellenschaft). Die Wände dieses Raumes kennzeichnen sich durch ein gleichmäßiges, wohl ausgesuchtes und sichtlich in Ruhe verarbeitetes Bruchsteinmauerwerk. Bereits zwischen diesem und dem darüber liegenden zweiten Obergeschoß (Museum der Junggesellenschaft) zeigen sich in der Art des Mauerwerkes gewisse Unterschiede, die es nahe legen, bereits hier einen neuen Bauabschnitt zu vermuten. Zum ursprünglichen Bestand gehört auch der hochgelegene rundbogige, heute zugemauerte ehemalige Einstieg in die Obergeschosse des Unteren Tores.
Auch das 15. Jahrhundert setzte sich in der Stadtgeschichte grundsätzlich als eine Zeit blühender Entwicklung fort, was sich etwa in dem 1402 der Stadt verliehenen Privileg zur Errichtung eines Kaufhauses zeigt, doch hatte die aufstrebende Stadt nun auch militärische Angriffe abzuwehren. Zu den massivsten Angriffen im 15. Jahrhundert gehört der 1444 erfolgte Sturm der Armagnaken, d. h. aus dem 100jährigen Krieg zwischen England und Frankreich übrig gebliebenen Söldnern, die der Kaiser beim französischen König als Hilfe gegen die Eidgenossenschaft erbeten hatte. Die Armagnaken, denen sich die tapfere Eidgenossenschaft 1444 in St. Jakob an der Birs erfolgreich entgegenstellte, zogen auch rheinaufwärts und besetzten unter der Anführung von Commercy kurzerhand auch Waldshut, das hierdurch nicht unerheblichen Schaden erlitt. Das Ausmaß des Schadens klingt in einem Privileg von König Friedrich an, in welchem gesagt wird: "... dadurch sie nicht kleinen Schaden empfangen haben und zu Verderbnis und Abgang kommen sind". Für die Bürgerschaft war diese Überrumpelung sicherlich Anlass zur Überprüfung, Verbesserung und Verstärkung der Befestigungswerke, worin sicherlich auch das Untere Tor einbezogen war. Möglicherweise trugen solche Verbesserungen schon im folgenden Jahr insofern ihre Früchte, als die Stadt in dem 1445-1449 erfolgten Adelskrieg, in welchem Rheinfelden und Säckingen Schaden erlitten, glimpflich davonkam.
Das Ausmaß der wohl damals durchgeführten Baumaßnahmen am Unteren Tor lässt sich allerdings heute nicht mehr deutlich abgrenzen, da die Befestigungswerke unserer Stadt nur wenig später, im Waldshuter Krieg von 1468, einer viel gewaltigeren Beanspruchung standzuhalten hatten und speziell das Untere Tor unter den Berner Geschützen zur Hälfte einstürzte.